Mundarija : kirish 3

Stereoizomerizm. Monosaxarid molekulalari bir nechta xirallik markazlarini o'z ichiga oladi, bu bir xil tuzilish formulasiga mos keladigan ko'plab stereoizomerlarning mavjudligiga sababdir. Masalan, aldogeksoza to'rtta assimetrik uglerod atomiga ega va 16 ta stereoizomerga (24), ya'ni 8 juft enantiomerga to'g'ri keladi. Tegishli aldozalar bilan solishtirganda, ketoheksozlar bitta chiral uglerod atomini kamroq o'z ichiga oladi, shuning uchun stereoizomerlar soni (23) 8 tagacha (4 juft enantiomerlar) kamayadi.
Ochiq (siklik bo'lmagan) monosaxaridlarning shakllari Fisher proyeksiya formulalari shaklida tasvirlangan. Ulardagi uglerod zanjiri vertikal ravishda yoziladi. Aldozalarda aldegid guruhi tepada, ketozlarda karbonil guruhiga tutashgan birlamchi spirt guruhi joylashadi. Ushbu guruhlardan zanjirning raqamlanishi boshlanadi.
D, L tizimi stereokimyoni belgilash uchun ishlatiladi. D- yoki L-seriyaga monosaxaridni tayinlash, boshqa markazlarning konfiguratsiyasidan qat'i nazar, okso guruhidan eng uzoqda joylashgan chiral markazning konfiguratsiyasiga muvofiq amalga oshiriladi! Pentozalar uchun bunday "aniqlovchi" markaz C-4 atomi, geksozalar uchun esa C-5 hisoblanadi. O'ngdagi OH guruhining oxirgi chirallik markazidagi holati monosaxaridning D seriyasiga, chapda - L seriyasiga, ya'ni stereokimyoviy standart - glitseraldegidga o'xshashligini ko'rsatadi.
Tsiklik shakllar. Monosaxaridlarning ochiq shakllari stereoizomerik monosaxaridlar orasidagi fazoviy munosabatlarni ko'rib chiqish uchun qulaydir. Aslida, monosaxaridlar tizimli tsiklik yarimatsetallardir. Monosaxaridlarning tsiklik shakllarining shakllanishi monosaxarid molekulasi tarkibidagi karbonil va gidroksil guruhlarining molekulyar o'zaro ta'siri natijasida ifodalanishi mumkin.

Birinchi marta glyukozaning siklik yarimatsetal formulasi A. A. Kolli (1870) tomonidan taklif qilingan. U glyukozada ba'zi aldegid reaktsiyalarining yo'qligini uch a'zoli etilen oksidi (a-oksid) tsiklining mavjudligi bilan izohladi:

Keyinchalik Tollens (1883) glyukoza uchun xuddi shunday yarimatsetal formulani taklif qildi, ammo besh a'zoli (g-oksid) butilen oksidi halqasi bilan:

Colley-Tollens formulalari noqulay va noqulay, siklik glyukoza tuzilishini aks ettirmaydi, shuning uchun Haworth formulalari taklif qilindi.
Tsikllanish natijasida termodinamik jihatdan barqarorroq birikmalar hosil bo'ladi. furanoza (besh a'zoli) Va piranoz (olti a'zoli) halqalar. Tsikllarning nomlari tegishli heterotsiklik birikmalar - furan va piran nomlaridan kelib chiqadi.

Ushbu tsikllarning shakllanishi monosaxaridlarning uglerod zanjirlarining juda qulay tirnoqli konformatsiyani qabul qilish qobiliyati bilan bog'liq. Natijada, C-4 (yoki C-5) guruhlarida aldegid (yoki keton) va gidroksil kosmosda yaqin bo'lib chiqadi, ya'ni o'sha funktsional guruhlar, ularning o'zaro ta'siri natijasida molekula ichidagi siklizatsiya sodir bo'ladi. Tsiklik shaklda qo'shimcha xirallik markazi yaratiladi - ilgari karbonil guruhining bir qismi bo'lgan uglerod atomi (aldozlar uchun bu C-1). Bu atom anomerik deb ataladi va ikkita mos keladigan stereoizomerlar a- va b-anomerlar(11.1-rasm). Anomerlar epimerlarning alohida holatidir.
A-anomerda anomerik markazning konfiguratsiyasi d- yoki l-seriyaga mansublikni aniqlaydigan “terminal” chiral markaz konfiguratsiyasi bilan bir xil, b-anomerda esa aksincha. Proyeksiyada Fisher formulalari a-anomerdagi d-seriya monosaxaridlarida OH glikozid guruhi uglerod zanjirining o'ng tomonida, b-anomerda esa chapda joylashgan.