Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

bet	75/110
Sana	07.07.2020
Hajmi	29.83 Mb.
	#102390

1 ... 71 72 73 74 75 76 77 78 ... 110

Ishlatilishi. Aromatik sulfokislotalar sanoat va texnikada qo‘llaniladilar. Ular bo‘yoqlar olishda,

fenol ishlab chiqarishda ishlatiladilar.

Alkil-arilsulfon kislotalarning natriyli tuzlari sintetik yuvuvchi vositalar sifatida ishlatiladi.

381

14-mavzu.

Elementorganik birikmalar

AROMATIK SULFOKISLOTALAR

Aromatik halqada SO

H – sulfo guruhi tutgan birikmalarga aromatik sulfokislotalar deyiladi.

Benzol halqasida bitta, ikkita yoki uchta sulfoguruh bo‘lishi mumkin. Masalan:

382

SO

3

H

SO

3

H

benzosulfokislota

sulfobenzol

CH

3

p-toluol sulfokislota

SO

3

H

SO

3

H

m-benzoldisulfokislota

SO

3

H

SO

3

H

simm-benzoltrisulfokislota

HO

3

S

SO

3

H



-sulfonaftalin

Sulfokislotalarning tuzilishini quyidagi formula bilan ifodalash mumkin.

Ar – S – O

–

OH

O

–

++

Olinish usullari. Sulfokislotalar aromatik uglevodorodlar va ularning hosilalarini bevosita

sulfolab olinadilar.

Benzol sulfokislota benzolga sovuqda konsentrlangan sulfat kislota ta’sir ettirib olinadi:

C

6

H

6

+ HOSO

3

H

C

6

H

5

SO

3

H + H

2

O

Agar sulfat kislotaning konsentratsiyasi 65% dan kam bo‘lsa, sulfolash jarayoni bormaydi. Sulfat

kislotadan to‘liq foydalanish maqsadida reaksiya issiqlikda ortiqcha benzol ishtirokida olib boriladi.

Hosil bo‘layotgan suv ortiqcha benzol bilan xaydaladi.

Sulfokislotalarni sulfat kislotadan ajratish uchun ular tuzlarining eruvchiligidagi farqdan

foydalaniladi. Sulfokislotalarning kaliyli yoki bariyli tuzlari kalsiy yoki bariy – sulfatga qaraganda

suvda yaxshi eriydi. Ayrim hollarda sulfokislotalar ularning natriyli tuzlari ko‘rinishida ajratib

olinadilar.

1947 yildan boshlab aromatik sulfokislotalar aromatik uglevodorodlarga sulfat angidridi ta’sir

ettirib olina boshlandi.

C

6

H

5

SO

3

H + C

6

H

6

+ SO

3

C

6

H

5

SO

2

C

6

H

5

+ H

2

SO

4

Di- va trisulfokislotalar aromatik uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida tutovchi sulfat

kislota ta’sir ettirib olinadi.

Fizik xossalari. Sulfokislotalar kristall moddalar bo‘lib, suvda yaxshi eriydi. Gigroskopik

hususiyatga ega. Kislotalik kuchi katta.

Sulfokislotalar aromatik birikmalar kimyosida katta ahamiyatga ega. Ular yordamida aromatik

uglevodorodlarning turli hosilalarini olish mumkin.

Kimyoviy xossalari. Sulfokislotalarning reaksiyalarini uch turga bo‘lish mumkin:

sulfoguruhning reaksiyalari, sulfoguruh almashinadigan reaksiyalar ва benzol halqasining reaksiyalari.

Sulfoguruhning reaksiyalariga quyidagilar misol bo‘la oladi:

Tuz hosil qilish:

C

6

H

5

SO

3

H + NaOH

C

6

H

5

SO

3

Na + H

2

O

Xlorangidridlar hosil qilish:

C

6

H

5

SO

2

OH + PCl

5

C

6

H

5

SO

2

Cl + POCl

3

+ HCl

benzolsulfoxlorid

Sulfoxloridlarni aromatik uglevodorodlarga xlorsulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil

qilish mumkin:

C

6

H

6

+ 2HOSO

2

Cl

C

6

H

5

SO

2

Cl + H

2

SO

4

+ HCl

383

Sulfokislota xlorgidridlaridan foydalanib sulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil qilish

mumkin:

C

6

H

5

SO

2

Cl + NaOC

2

H

5

C

6

H

5

SO

2

OC

2

H

5

+ NaCl

benzol sulfokislotaning etil efiri

6

H

5

SO

2

Cl + 2NH

3

C

6

H

5

SO

2

NH

2

+ NH

4

Cl

benzolsulfamid

Sulfokislota efirlari yaxshi alkillovchi vosita hisoblanadilar.

Sulfokislota amidlari kristall moddalar bo‘lib, ishqorda eriydilar. Gipoxloridlar bilan ta’sir

etilganda vodorod galogenga almashinadi:

C

6

H

5

SO

2

NH

2

+ 2HOCl

C

6

H

5

SO

2

N

Cl

Cl

+ 2H

2

O

benzolsulfodixloramid (dixloramin-B)

Dixloramin-B va xloramid-T

(p–CH

3

–C

6

H

4

–SO

2

HClNa

.

2H

2

O)

dezinfek-siyalovchi vosita

(bakteritsid) sifatida keng qo‘llaniladi.

Sulfokislotalarni rux kukuni va sulfat kislota aralashmasi bilan qaytarilganda tiofenollar hosil

bo‘ladi:

C

6

H

5

SO

3

H

Zn + H

2

SO

4

C

6

H

5

SH

Sulfoguruh almashinadigan reaksiyalarga quyidagilar misol bo‘ladi.

Sulfokislotalarning gidrolizi.

Sulfokislotalarga kislotali muhitda suv bug‘i bilan ta’sir etilganda gidrolizlanadilar:

C

6

H

5

SO

3

H + H

2

O

H

+

C

6

H

6

+ H

2

SO

4

Sulfokislotalarning tuzlariga ishqorlar qo‘shib qizdirilganda fenolyatlar hosil bo‘ladi:

C

6

H

5

SO

3

Na + 2NaOH

320ºS

C

6

H

5

ONa + Na

2

SO

4

+ H

2

O

6

H

5

ONa + CO

2

+ H

2

O

C

6

H

5

OH + NaHCO

3

Sulfokislotalar tuzlarissianid kislota tuzlari bilan qo‘shib qizdirilganda nitrillar hosil bo‘ladi:

C

6

H

5

SO

3

Na + NaCN

C

6

H

5

CN + Na

2

SO

4

Hosil qilingan nitrillarni gidrolizlab karbonkislotalar olish mumkin.

Benzol halqasining reaksiyalariga sulfokislotalarni galogenlash va nitrolash jarayonlari misol

bo‘la oladi. Sulfoguruh ikkinchi tur yo‘naltiruvchi bo‘lganligi tufayli ta’sir etayotgan reagentlarni faqat

m-holatga yo‘naltiradi:

SO

3

H

+ Br

2

SO

3

H

SO

3

H

+ HBr