Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Ishlatilishi. Aromatik sulfokislotalar sanoat va texnikada qo‘llaniladilar. Ular bo‘yoqlar olishda, 

fenol ishlab chiqarishda ishlatiladilar. 

Alkil-arilsulfon kislotalarning natriyli tuzlari sintetik yuvuvchi vositalar sifatida ishlatiladi. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

388

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

389

 

 

 

 

 

 

 

390

 

ARALASH FUNKSIYALI BIRIKMALAR 

Aralash funksiyali birikmalarning tuzilishida bir vaqtning o‘zida ikki va undan ortiq funksional 

guruh  ishtirok  etadi.  Ularga  oksikislotalar,  oksialdegid  va  oksiketonlar,  aminokislotalar  va  boshqalar 

misol bo‘ladi. 

OKSIKARBON KISLOTALAR 

Molekulasi  tarkibida  gidroksil  (OH)  va  karboksil  –COOH  gruppalar  bo’lgan  organik  karbon 

kislotalar oksikarbon kislotalar yoki gidroksikarbon kislotalar deyiladi. 

Oksikislotalar molekulasi tarkibidagi karboksil gruppa soniga qarab bir asosli, ikki asosli, uch 

asosli  kislotalarga,  gidroksil  gruppaning  umumiy  soniga  qarab  ikki atomli, uch atomli  kislotalarga 

bo’linadi.  

M-n: Sut kislota : H

3

C–CHOH–COOH   bir asosli–ikki atomli kislota.  

Olma kislota : HOOC–CHOH–CH

2

–COOH  ikki asosli–uch atomli kislota. 

Nomenklaturasi.  Oksikislotalarning  ko’pchiligi  asosan  trivial  nom  bilan  ataladi,  ya’ni 

kislotaning nomi shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini yoki qanday birikmalar 

tarkibida uchrashini ko’rsatadi. 

HOCH

2

–COOH  glikol kislota            H

3

C–CHOH–COOH  sut kislota   

HOOC–CHOH–CH

2

–COOH  olma kislota 

                        OH  

HOOC–CH

2

–C–CH

2

–COOH  limon kislota 

                       COOH 

Ratsional  nomenklaturaga  binoan  oksikislotalarning  nomlari  tegishli  karbon  kislotalarning 

trivial  nomlari  va  oksi-,  dioksi-,  trioksi-,  old  qo’shimchasidan  hosil  qilinadi.  Oksigruppalarning 

zanjirdagi  holati  α  -  ,β  -,  γ-,  yunon  harflari  bilan  ko’rsatiladi.  Harflash  karboksil  gruppa  bilan 

bog’langan C-atomidan boshlanadi.  M-n: 

     

γ      β          α  

H

3

C–CH

2

–CHOH–COOH  α-oksimoy kislota  

     

γ     β                  α

 

H

3

C–CHOH–CH

2

–COOH  β-oksimoy kislota 

              

α                  α`

 

HOOC–CHOH–CHOH–COOH  α, α`-dioksi qahrabo kislota(vino kislota) 

 

391

3.  Oksikislotalarni  sistematik  nomenklaturaga  binoan  nomlashda  uzun  zanjirdagi  C-atomlari 

sonini  ifodalovchi  kislota  nomiga  gidroksil  gruppa  holatini  ko’rsatuvchi  raqam  bilan  «gidroksi»  old 

qo’shimchasi qo’shiladi. Raqamlash karboksil gruppadan boshlanadi. M-n: 

        3     2                  1 

H

3

C–CHOH–COOH  2-gidroksi propan kislota 

      

3     2             1

       

 H

3

C–COH–COOH   2-gidroksi-2-metil propan kislota 

          CH

3

 

         3               2         1

       

 H

2

COH–CH–COOH   3-gidroksi-2-metil propan kislota 

                CH

3

 

Izomeriyasi. Oksikislotalarning izomeriyasi: 

Molekuladagi gidroksil gruppaning karboksil gruppaga nisbatan qanday joylashganligiga; 

2. Kislota molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga bog’liq bo’ladi. M-n: molekulasida 

4 ta C-atomi bo’lgan oksikislotaning 5 ta izomeri bor: 

Formulasi 

Sistematik nomlanishi 

Ratsional nomlanishi 

        4     3            2                  1 

H

3

C–CH

2

–CHOH–COOH 

2-gidroksi butan kislota. 

α-oksimoy kislota. 

        4     3                   2           1 

H

3

C–CHOH–CH

2

–COOH 

3-gidroksi butan kislota. 

β-oksimoy kislota. 

       4                3           2           1 

H

2

COH–CH

2

–CH

2

–COOH 

4-gidroksi butan kislota. 

γ-oksimoy kislota. 

          3              2          1

       

 H

2

COH–CH–COOH  

                CH

3                                                

3-gidroksi-2-metil  propan 

kislota 

α-metil-β-oksipropion 

kislota 

          3     2              1

       

 H

3

C–COH–COOH   

          CH

3

 

2-gidroksi-2-metil  propan 

kislota. 

α-oksi-α-metil  propion 

kislota. 

Oksikislotalar  molekulasida  asimmetrik  C-atomlari  bo’lsa,  fazoviy  ko’zgu  (optik)  izomerlar 

vujudga keladi. M-n: sut kislotaning shunday ko’zgu izomerlari bor: 

              OH                                 OH 

           C=O                               C=O 

      H–C–OH                    HO–C–H  

           CH

3                      

                 CH

3

 

     D (+) sut kislota.          D (-) sut kislota. 

Olinishi. Oksikarbon kislotalar tabiatda ko’p tarqalgan bo’lib, m-n: (olma, sut, limon kislotalar), 

ular asosan o’simliklar tarkibida uchraydi. Oksi monokarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil 

gruppa,  ham  karboksil  gruppa  bo’lganligi  sababli  ular  spirtlarga  karboksil  gruppa  yoki  kislotalarga 

gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi. 

1.  Oksikarbon  kislotalar,  1,2-glikollar  yoki  ularning  kamida  bitta  birlamchi  spirt  gruppasi  (-

CH

2

OH) bo’lgan hosilalarini oksidlash yo’li bilan hosil qilinadi:  

HOCH

2

–CH

2

OH + O

2

 → H

2

O + HOCH

2

–COOH  glikol kislota 

      etilenglikol 

HOCH

2

–CHOH–CH

3

 + O

2  

→

 

H

2

O + H

3

C–CHOH–COOH  sut kislota 

      propandiol-1,2 

2. Galogen kislotalardagi galogen atomini gidroksil gruppaga almashtirib olish. Bu reaksiya α-

galoid kislotalarning ishqor yoki suv bilan qizdirish orqali amalga oshiriladi: 

ClCH

2

–COOH + HOH → HCl + HOCH

2

–COOH 

ClCH

2

–COOH + NaOH → NaCl + HOCH

2

–COOH 

3. Aldegid va ketonlardan olish. Aldegid va ketonlarga HCN kislota ta’sir ettirib, hosil bo’lgan 

 

392

oksinitrillarni gidrolizlash bilan sanoatda oksikislotalar olinadi:  

                                     OH  

R–COH + HCN → R–CH–CN + 2HOH → NH

3

 + R–CHOH–COOH  

 R—C=O + HCN → R—C—OH + 2HOH → R–C(OH) –COOH + NH

3

              

  R                                R       CN                           R           

Fizik xossalari. Oksikarbon kislotalarning dastlabki vakillari suvda yaxshi eruvchan, qovushqoq 

suyuqlik yoki kristall moddalardir.  

Kimyoviy  xossalari.  Oksikarbon  kislotalar  o’ziga  mos  keadigan  to’yingan  yog’  kislotalariga 

nisbatan  kuchli  kislotalardir.  Oksikarbon  kislotalar  bifunksional  moddalardir.  Molekulasida  ham 

gidroksil, ham karboksil gruppasi bo’lganligi sababli spirtlarga va kislotalarga xos barcha reaksiyalarga 

kirishadi.  

I. Barcha oksikarbon kislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladi.  

H

3

C–CHOH–COOH + C

2

H

5

OH → H

2

O + H

3

C–CHOH–COOC

2

H

5 

                                                                                  sut kislotaning etil efiri 

II.  Karboksil  gruppa  hisobiga  kislotalarga  xos  reaksiyalarga  kirishib,  tuzlar,  murakkab 

efirlar, amidlar va boshqa moddalarni hosil qiladi: 

H

3

C–CHOH–COOH + NaOH → H

2

O + H

3

C–CHOH–COONa 

H

3

C–CHOH–COOH + CH

3

OH → H

2

O + H

3

C–CHOH–COOCH

3

 

H

3

C–CHOH–COOH + NH

3

 → H

2

O + H

3

C–CHOH–CONH

2 

III. Oksikarbon kislotalarga xos reaksiyalar.  

Oksikarbon  kislotalarning  o’ziga  xos  reaksiyalaridan  biri  shuki,  ular  bir  xil  sharoitda 

qizdirilganda molekulasidan osonlik bilan bir molekula suv ajralib, har xil moddalar hosil bo’ladi. 

1. α-oksikarbon kislotalar qizdirilganda osonlik bilan ikki molekula kislotadan, ikki molekula 

suv ajralib chiqib, siklik murakkab efir hosil bo’ladi: 

     H

3

C–CH–OH + HO–C=O                  2HOH + H

3

C–CH–O–C=O        laktid. 

              COOH      HO–CH–CH

3                        

                    CO–O–CH–CH

3

 

Siklik  murakkab  efirlar  laktidlar  deb  ataladi.  Ular  gidrolizlanganda  α-oksikarbon  kislotalar 

hosil bo’ladi.  

2. β- oksikarbon kislotalar qizdirilganda bir molekula suv ajralib chiqib, to’yinmagan karbon 

kislotalar hosil bo’ladi: 

     

β               α

                        t

0

 

H

2

COH–CH

2

–COOH                 HOH + H

2

C=CH–COOH  akril kislota 

     

γ

    

β                  α

                        t

0

       

H

3

C–CHOH–CH

2

–COOH           HOH + H

3

C–CH=CH–COOH  kroton kislota 

3.  γ-oksikarbon  kislotalar  erkin  holda  beqaror  bo’lib,  faqat  tuz  holidagina  ma’lumdir.  γ-

oksikarbon kislotalar osonlik bilan qizdirilmasa ham sekin-asta o’zidan suv ajratib besh yoki olti a’zoli 

siklik birikmalar laktonlarni hosil qiladi:                 

                                                 γ        

    

β           α

 

H

2

COH–CH

2

–CH

2

–COOH → H

2

O + H

2

C      CH

2

 

                                   

                                                                                 H

2

C       C=O     

                                                                                          O 

Shunday qilib, hosil bo’lgan moddalar ning xiliga qarab α - ,β -, yoki γ-oksikarbon kislotalarni 

ajratish mumkin. 

Laktonlar  barqaror  modda  bo’lib,  qizdirilganda  parchalanmasdan  haydaladi.  Laktonga 

o’yuvchi ishqor ta’sir ettirilsa, lakton halqasi uzilib, tuz hosil bo’ladi: 

              H

2

C      CH

2                                         γ        

    

β           α

 

+ NaOH → H

2

COH–CH

2

–CH

2

–COONa 

              H

2

C     C=O 

                      O  

γ-oksikarbon  kislotalarning  tuzlari  ancha  barqaror  hisoblanadi.  Bu  tuzlarga  biror  kislota  ta’sir 

ettirilsa,  oksikislotalar  hosil  bo’ladi.  Lekin  spirtning  OH  gruppasi  bilan  karboksilning  OH  gruppasi 

 

393

fazoda  bir-biriga  yaqin  turgani  sababli,  ular  hosil  bo’lishi  bilan  darhol  besh  va  olti  a’zoli  siklik 

laktonlarga aylanadi.  

4. a) β-oksikarbon kislotalar oson qaytarilib, karbon kislotalarni hosil qiladi: 

H

3

C–CHOH–COOH + 2HJ → H

2

O + J

2

 + H

3

C–CH

2

–COOH 

b)  β-oksikarbon  kislotalar  suyultirilgan  mineral  kislotalar  ishtirokida  qizdirilganda 

parchalanadi. Reaksiya natijasida chumoli kislota va aldegid yoki keton hosil bo’ladi: 

R–COH–COOH → HCOOH + R–CO–R 

                                       R                      H

+

 

R–CHOH–COOH → HCOOH + R–CHO 

Oksikarbon  kislotalarning  suvli  eritmasi  to’yingan  kislotalarga  nisbatan  kuchli  kislota 

xususiyatiga  ega.  Chunki  oksikarbon  kislotalardagi  gidroksil  gruppa  karboksil  gruppaning 

dissotsilanishini kuchaytiradi. M-n:oksisirka kislotaning dissotsilanish konstantasi(K=1.48

.

10

-4

), sirka 

kislotaning  dissotsilanish  konstantasi  (K=1.76

.

10

-5

)  dan  katta.  Sut  kislota  yoki  oksipropion  kislotani 

H

3

C–CHOH–COOH 1780 yilda nemis kimyogari K.B.Sheele birinchi marta qatiqdan ajratib olgan. 

IKKI ASOSLI UCH ATOMLI OKSIKISLOTALAR 

Ikki asosli uch atomli oksikislotialarga olma kislota misol bo‘la oladi. 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

 

Olma  kislotani  brom  qaxrabo  kislotani  gidrolizlab,  yoki  malein  va  fumar  kislotalariga  suv 

biriktirib hosil qilish mumkin. 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HBr

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HBr

 

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

 

Kimyoviy hususiyatlari bo‘yicha olma kislota 

- va -oksikislotalarning xossalarini takrorlaydi. 

Kaytarilganda  qaxrabo  kislotani,  suvni  toritb  olinganda  esa  malein  yoki  fumar  kislotani  hosil  qiladi. 

Sanoatda  olma  kislota  malein  angidridiga  suv  biriktirib  olinadi.  Bunda  optik  jixatdan  faol  bo‘lmagan 

(ratsemat) olma kislota hosil bo‘ladi. (suyuqlanish xarorati 130-131

0

C): 

CH – C 

CH – C 

O

O

O

+  H

2

O

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

CH – C 

CH – C 

O

O

O

+  H

2

O

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

 

 

Olma kislota oziq-ovqat sanoatida keng qo‘llaniladi. 

IKKI ASOSLI TO‘RT ATOMLI OKSIKISLOTALAR 

Ikki asosli to‘rt atomli oksikislotalarga vino kislotalar HOOC–CHOH–CHOH–COOH misol bo‘ladi. 

Vino kislota tuzilishida ikkita asimmetrik uglerod atomi bo‘lganligi sababli to‘rtta optik izomer hosil 

qilish kerak edi. 

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

H

HO

HO

I

II

III

IV

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

H

HO

HO

I

II

III

IV

 

(+)-vino kislota       (-)-vino kislota                                         mezo-vino kislota 

 

394

Tekshirishlar natijasida shu narsa aniqlanganki, vino kislotalar 4 ta emas, 3 ta izomer hosil qilar 

ekan.  YUqorida  keltirilgan  3  va  4  formulalar  bitta  molekulani  optik  faol  bo‘lmagan  vino  kislotani 

tuzilishini ifodalar ekan. d va l vino kislotalardan hosil bo‘lgan ratsemat – uzum kislota deb ataladi. 

Vino  kislotalar  sintetik  usulda  dibrom  qaxrabo  kislotani  gidrolizlab  yoki  malein  va  fumar 

kislotalarga vodorod peroksid ta’sir ettirib hosil qilinadi: 

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

OH

OH

H

 

C

C

H

HOOC

COOH

H

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

H

OH

HO

+

COOH

COOH

H

H

OH

HO

C

C

H

HOOC

COOH

H

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

+

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

 

d  -  vino  kislota  o‘simlik  dunyosida  keng  tarqalga  (uzumda,  ryabinada  va  x.k.).  uning  kaliyli 

nordon  tuzi  uzumni  bijg‘ishi  vaqtida  changlarning  tagida  vino  toshi  ko‘rinishida  cho‘kadi.  d  =  vino 

kislotani qizdirilganda pirouzum kislotaga aylanadi: 

HOOC – C – C – COOH 

HO

-CO

2

;-H

2

O

H

H OH

CH

2

= C  – COOH 

OH

CH

3

– C  – COOH 

O

HOOC – C – C – COOH 

HO

-CO

2

;-H

2

O

H

H OH

CH

2

= C  – COOH 

OH

CH

3

– C  – COOH 

O

 

Vino  kislota  va  uning  tuzlari  turli  maqsadlarda  bo‘yoqchilikda  oziq-ovqat  sanoatida, 

radiotexnika, analitik kimyoda ishlatiladi. 

ALDEGIDO VA KETOKISLOTALAR 

Tuzilishida  bir  vaqtning  o‘zida  karbonil  va  karboksil  guruhlari  ishtirok  etadigan  birikmalar 

aldegidokislotalar  yoki  ketonokislotalar  deyiladi.  Karboksil  va  karbonil  guruhlarini  o‘zaro  xolatiga 

qarab  ular 

-,  -,  -  va  x.k.  Aldegido-  va  ketonokislotalarga  bo‘linadilar.  Ular  empirik  va  sistematik 

nomenklaturalar  bo‘yicha  nomlanadlilar.  Quyida  aldegid-  va  ketonokislotalarni  nomlashga  misol 

keltiramiz. 

Formulasi 

Ratsional nomlanishi 

Sistematik nomlanishi 

H – CO – COOH

CH

3

– CO – COOH

CH

3

– CO – CH

2

– COOH

OHC – CH

2

– COOH

H – CO – COOH

CH

3

– CO – COOH

CH

3

– CO – CH

2

– COOH

OHC – CH

2

– COOH

glioksil kislota 

oksoetan kislota 

pirouzum kislota 

2-oksopropan kislota 

atsetosirka kislota 

3-oksobutan kislota 

formil sirka kislota 

3-oksopropan kislota 

Olinish  usullari.  Glioksil  kislota  tabiatda  g‘o‘r  mevalar  tarkibida  uchraydi.  Uni  etil  spirtini, 

glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin: 

H O C H

2

C O O H                      C  – C O O H  

O

H

[O ]

H O C H

2

C O O H                      C  – C O O H  

O

H

O

H

[O ]

 

 

395

2) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin: 

CHCl

2

– COOH  +  H

2

O              OHC – COOH  + 2HCl

CHCl

2

– COOH  +  H

2

O              OHC – COOH  + 2HCl

 

Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan kislotadan olish mumkin: 

CH

3

CHOH – COOH             CH

3

– CO – COOH  +  H

2

O

[O]

 CH

3

CCl

2

– COOH             CH

3

– CO – COOH  +  2HCl

H

2

O

CH

3

CHOH – COOH             CH

3

– CO – COOH  +  H

2

O

[O]

 CH

3

CCl

2

– COOH             CH

3

– CO – COOH  +  2HCl

H

2

O

 

Atsetosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta’sir ettirib olinishi mumkin: 

CH

2

= C – CH

2

– C = O  +  H

2

O              CH

3

COCH

2

COOH

O

CH

2

= C – CH

2

– C = O  +  H

2

O              CH

3

COCH

2

COOH

O