Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

(gly)

=5,97  demak, 

glitsin molekulasi suvli eritmaning muhiti pH=5,97 bo’lganda bipolyar ion hosil qiladi.    

 

Tabiiy  aminokislotalar  ikkiga:  almashtirib  bo’lmaydigan  (lizin,  metionin,  izoleysin,  trionin, 

tiptofan,  valin  va  boshqalar)  va  almashtirsa  bo’ladigan  aminokislotalarga  bo’linadilar.  Ko’pchilik 

tabiiy  aminokislotalar  molekulasida  asimmetrik  C-atomi  borligidan  ular  optik  faollikka  ega  bo’lib, 

ulardan  L-qatorga  mansublari  achchiq,  yoki  mazasiz,  D-qatorga  mansublari  esa  shirin  mazaga 

egadirlar.  Aminokislotalarning  ko’pchiligi  shirin  ta’mga  ega,  lekin  noxush  yoki  achchiq  ta’mli 

aminokislotalar ham bor.  

 

Kimyoviy xossalari. 1. Ichki tuzlarning hosil bo’lishi. α – aminokislotalar bir vaqtning o’zida 

asosli  aminogruppa  va  kislotali  karboksil  gruppalarga  ega.  Shu  sababli  ham  asoslar,  ham  kislotalar 

bilan  reaksiyaga  kirishib  tuzlar  hosil  qiladi,  ya’ni  amfoter  xususiyatga  ega  bo’lgan  birikmalardir. 

Amfoterlik  xossa  aminokislotalar  molekulalarida  aminogruppa  bilan  karboksil  gruppaning  bir-biriga 

ta’siri bilan tushuntiriladi: 

H

2

N–CH

2

–COOH → H

3

N

+

–CH

2

–COO

–

 

 

Buni  shunday  izohlash  mumkin.  Aminokislotaning  karboksil  gruppasi  vodorod  ionini  ajratadi, 

so’ngra u o’sha molekulaning aminogruppasidaga azotning bo’linmagan elektron jufti hisobiga birikadi, 

bunda  aminogruppa  almashingan  ammoniy  ioniga  aylanadi.  Natijada  funksional  gruppaning  ta’siri 

neytrallanadi,  ichki  tuz  hosil  bo’ladi.  Eritmada  vodorod  ionlari  yoki  aminogruppaning  ortiqchasi 

qolmaydi,  shu  sababli  u  indikatorga  (lakmusga)  ta’sir  qilmaydi.  α  –  aminokislotalar  suvdagi 

eritmalarda ichki tuz yoki bipolyar (svitter) ion holida bo’ladi. 

 

Eritmada  H

3

N

+

–CH

2

–COO

– 

ionlar  borligi  sababli  u  elektr  tokini  o’tkazadi.  Aminokislotalar 

eritmada quyidagi muvozanatda turadi: 

           H

2

N–CH

2

–COOH           H

3

N

+

–CH

2

–COO

– 

 

Ichki  tuz  molekulasining  ikki  joyida  qarama-qarshi  zaryadlar  bo’lib,  molekula  NH

3

+

 

ko’rinishdagi  musbat  ionga  va  COO

-

  gruppa  ko’rinishdagi  manfiy  ionga  ega  bo’ladi.  Shuning uchun 

 

404

ham aminokislota ichki tuzi molekulasini bipolyar ion, ya’ni ikki qutbga, ikkita qarama-qarshi zaryadga 

ega bo’lgan ion deb ataladi.  

 

Ba’zi  aminokislotalarning  molekulalarida  amino-  va  karboksil  gruppalarning  soni  teng 

bo’lmaydi. M-n: 

      HOOC–CH

2

–CH

2

–CH–COOH  glutamin kislota 

                                                         NH

2 

H

2

N–CH

2

–CH

2

–CH

2

–CH

2

–CH–COOH  lizin kislota 

           NH

2 

 

Bunday  aminokislotalarda  qaysi  funksional  gruppa  ko’p  bo’lsa,  o’sha  indikatorga  ta’sir  qiladi. 

M-n: glutamin kislotada pH<7, ya’ni kislotali muhit, lizinda esa pH>7 bo’ladi, ya’ni ishqoriy muhit 

bo’ladi.  

 

2.  Tuzlarning  hosil  bo’lishi.  Aminokislotalarning  amfoterlik  xususiyati  ularning  ishqor  va 

kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishi bilan isbotlanadi. M-n: 

H

2

N–CH

2

–COOH+NaOH→ H

2

O + H

2

N–CH

2

–COONa  glitsinning natriyli tuzi. 

H

2

N–CH

2

–COOH+HCl→Cl[H

3

N–CH

2

–COOH]  glitsinning vodorod xlorli tuzi. 

 

Shunday  qilib,  eritmada  OH

-

  ionlarining  konsentratsiyasi  ortganda  aminokislotalar  anion 

shaklida (kislota sifatida), eritmada H

+

 ionlarining konsentratsiyasi ortganda esa kation shaklida (asos 

sifatida) reaksiyaga kirishadi: 

                                            OH

-                                                      

    H

+

 

H

2

N–CH

2

–COO

– 

+ HOH            [H

3

N

+

–CH

2

–COO

–

]            H

3

N

+

–CH

2

–COOH 

anion (ishqoriy muhit)                    bipolyar ion         kation (kislotali muhit) 

 

Aminokislotalar kislotalar va aminlar uchun xos bo’lgan reaksiyalarga kirisha oladilar. Bundan 

tashqari, aminokislotalarning o’zlariga xos reaksiyalari ham bor. 

 

1. Aminokislotalarning xelatlarining hosil bo’lishi. Aminokislotalar alifatik kislotalar singari 

asoslar  bilan  tuzlar  hosil  qiladilar.  Oddiy  tuzlardan  tashqari  maxsus  sharoitlarda  aminokislotalarning 

og’ir metallar bilan hosil qilgan tuzlari ichki kompleks xususiyatga ega bo’lib, rangli bo’ladi. Masalan, 

mis tuzlari barcha aminokislotalar uchun xos bo’lgan ichki kompleks tuz yoki xelat hosil qiladi. Bunda 

mis faqat karboksil gruppadagi kislorod atomi bilan emas, balki aminogruppadagi azot atomi bilan ham 

bog’langan. Masalan, aminosirka kislotaning mis bilan hosil qilgan tuzi ko’k ranga ega.   

CH

2

– NH

2

O = C – O 

Cu

NH

2

– CH

2

O – C = O 

CH

2

– NH

2

O = C – O 

Cu

NH

2

– CH

2

O – C = O 

 

 

Mis  va  azot  atomlari  orasidagi  bog’  koordinatsion  (aminogruppa  azotining  erkin  elektronlar 

jufti hisobiga hosil bo’lgan) bog’dir. Bunday birikmalar xelat birikmalar deyiladi. Aminokislotalarning 

misli  tuzlariga  ishqorlar  ta’sir  ettirilganda  Cu(OH)

2 

cho’kmaga  tushmaydi.  Ammo  H

2

S  ta’sirida  ichki 

kompleks birikma parchalanadi va suvda yomon eriydigan CuS cho’kmaga tushadi. 

 

 

2. Kislotalar kabi aminokislotalar ham metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib 

tuzlar,  spirtlar  bilan  reaksiyaga  kirishib  murakkab  efirlar,  galogen  angidridlar,  amidlar  va  boshqalarni 

hosil qiladilar. 

H

2

N–CH

2

–COOH + CH

3

OH → H

2

O + H

2

N–CH

2

–COOCH

3

 

2NH

2

-CH

2

-COOH + Na

2

CO

3

 = 2NH

2

-CH

2

-COONa + H

2

O + CO

2

 

2NH

2

-CH

2

-COOH + CuO = (NH

2

-CH

2

-COO)

2

Cu + H

2

O 

3. Aminokislotalar aminoguruh hisobiga anorganik kislotalar, kislota xususiyatiga ega bo’lgan 

birikmalar bilan tuz hosil qiladilar: 

 

HOOC – CH

2

NH

2

+  HJ             [HOOC – CH

2

NH

3

]

+

J

–

HOOC – CH

2

NH

2

+  HJ             [HOOC – CH

2

NH

3

]

+

J

–

 

4. Aminokislotalarga nitrit kislota bilan ta’sir etilganda oksikislotalarni hosil qiladilar: 

H

2

N – CH

2

– COOH  +  HONO                 O = N – N – NH – CH

2

– COOH 

-H

2

O

HON = N – CH

2

COOH                  HOCH

2

COOH  +  N

2

H

2

N – CH

2

– COOH  +  HONO                 O = N – N – NH – CH

2

– COOH 

-H

2

O

HON = N – CH

2

COOH                  HOCH

2

COOH  +  N

2

HON = N – CH

2

COOH                  HOCH

2

COOH  +  N

2

  

 

405

 

Bu  reaksiya  yordamida  oqsil  moddalardagi  aminokislotalarning  miqdorini  aniqlash  mumkin. 

Buning uchun ajralib chiqayotgan azotning hajmi o’lchanadi. 

5.  Aminokislotalarning  efirlariga  nitrit  kislota  bilan  ta’sir  etilganda  barqaror  diazbirikmalar 

hosil bo’ladi: 

H

2

N – CH

2

– COOC

2

H

5

N 

 N – CH – COOC

2

H

5

+

-

HNO

-2H

2

O

H

2

N – CH

2

– COOC

2

H

5

N 

 N – CH – COOC

2

H

5

+

-

H

2

N – CH

2

– COOC

2

H

5

N 

 N – CH – COOC

2

H

5

+

-

HNO

-2H

2

O

 

 

 

6.  Aminokislotalardagi  aminogruppa  kislota  angidridlari  va  galoid  angidridlar  bilan  ta’sir 

etilganda  aminoguruh  oson  asillanadi.  Natijada  bir  vaqtning  o’zida  ham  aminokislota,  ham  kislota 

amidi bo’la oladigan modda olinadi:  

CH

2

– NH

2

COOH

+  (CH

3

CO)

2

O

CH

2

– NH – COCH

3

COOH

+  CH

3

COOH

CH

2

– NH

2

COOH

+  (CH

3

CO)

2

O

CH

2

– NH – COCH

3

COOH

+  CH

3

COOH

 

7.  Aminokislotalardagi  aminoguruhi  alkillash  reaksiyalariga  kirisha  oladi.  Bunda  ikkilamchi, 

uchlamchi  aminokislotalar  va  to’rtlamchi  ammoniy  asoslari  hosil  bo’ladi.  To’rtlamchi  ammoniy 

asoslarining ichki tuzi betaminlar deb ataladi: 

+

-

NH

3

– CH

2

COO   +  3CH

3

J               N (CH

3

)

3

– CH

2

– CO – O

+

-

+

-

NH

3

– CH

2

COO   +  3CH

3

J               N (CH

3

)

3

– CH

2

– CO – O

+

-

 

 

 

8. 

-,  -,  -  Aminokislotalar  qizdirilaganda  aminogruppaning  karboksil  gruppaga 

nisbatan qanday holatda joylashganligiga qarab har xil moddalar hosil bo’ladi:  

 

a) 

- aminokislotalar qizdirilganda diketopiperazinlar hosil bo’ladi: 

NH

2

CH

2

COOH

+

H

2

N

CH

2

HOOC

NH

H

2

C

C = O

O = C

CH

2

NH

-2H

2

O

NH

2

CH

2

COOH

+

H

2

N

CH

2

HOOC

NH

H

2

C

C = O

O = C

CH

2

NH

-2H

2

O

NH

2

CH

2

COOH

+

H

2

N

CH

2

HOOC

NH

H

2

C

C = O

O = C

CH

2

NH

NH

H

2

C

C = O

O = C

CH

2

NH

-2H

2

O

 

 

                                                                  2,5-diketo-1,4-piperazin 

 

b) 

- aminokislotalardan ammiak ajralib chiqib, to’yinmagan karbon kislotalar yoki ularning 

ammoniyli tuzi hosil bo’ladi:  

NH

2

– CH

2

– CH

2

COOH                 CH

2

= CH – COONH

4

t

NH

2

– CH

2

– CH

2

COOH                 CH

2

= CH – COONH

4

t

 

H

2

N–CH

2

–CH

2

–COOH → NH

3 

+ CH

2

=CH–COOH 

 

d) γ – aminokislotalar qizdirilganda ichki amidlarga – laktamlarga aylanadi: 

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

NH

2

OH

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O

N

H

- H

2

O

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

NH

2

OH

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O

N

H

- H

2

O

 γ-butirolaktam 

 

Yuqoridagi reaksiyalar yordamida 

-, - va -aminokislotalarni bir birlaridan farqlash mumkin, 

ya’ni aminogruppaning karboksil gruppaga nisbatan joylashgan o’rni aniqlanadi. 

 

9.  Aminokislotalarning      anorganik  amfoter  birikmalardan  butunlay  farq  qiladigan  tomonlari 

ham  bor.  Aminokislotalarning  molekulalari  o’zaro  reaksiyaga  kirishib  peptid,  dipeptid  va 

polipeptidlarni hosil qilib polimerlanadilar: 

 

406

N H

2

– C H

2

– C O O H   +   N H

2

– C H  - C O O H

C H

3

-ал ан и н

N H

2

– C H

2

– C  – N  – C H  - C O O H

C H

3

O

H

л и ц и н -

 -ал ан и н

N H

2

– C H

2

– C O O H   +   N H

2

– C H  - C O O H

C H

3

-ал ан и н

N H

2

– C H

2

– C  – N  – C H  - C O O H

C H

3

O

H

л и ц и н -

 -ал ан и н

 

 

Bu  reaksiya  oqsilni  sintez  qilishda  ishlatilganligi  tufayli  katta  ahamiyatga  ega.  Hosil  bo’lgan 

birikma  aminokislotaning  uchinchi  molekulasi  bilan  ham  xuddi  shunga  o’xshash  reaksiyaga  kirishib, 

aminokislotalarni ma’lum tartibda biriktirib, polipeptidlar hosil qiladi. Natijada juda ko’p aminokislota 

qoldiqlaridan  iborat  bo’lgan  molekula  hosil  bo’ladi  va  suv  ajralib  chiqadi.  Bunday  reaksiya 

polikondensatlanish reaksiyasi turiga kiradi. Aminokislotalar molekulalarining o’zaro ta’siri natijasida 

hosil  bo’lgan  C N

O H

Peptid (amid gruppa) atomlar gruppasi peptid yoki amid gruppa deb ataladi. 

Undagi C-atomlari bilan N-atomlari orasidagi bog’lanish esa peptid (amid) bog’lanish deyiladi. 

 

Polipeptidlar  tirik  organizmlarda  sodir  bo’ladigan  biologik  jarayonlar  uchun  juda  katta 

ahamiyatga ega. Masalan, peptid sistemalar miyaning ish jarayonida eng muhim rol bajarishini olimlar 

isbot  qilishdi.  Hozirdayoq  miyada  uyqu  peptidlari,  yodlash,  qo’rquv  va  boshqa  peptidlar  borligi 

aniqlangan. Bu izlanishlar miyaga oqilona va zaruriy yo’nalishda, jumladan ko’pgina ruhiy kasalliklarni 

davolashda yangi va juda zo’r vositalar yaratadi.  

 

10. Dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish reaksiyalari faqat α – aminokislotalarga 

xos bo’lib, ular maxsus fermentlar ta’sirida, yumshoq sharoitda amalga oshadi. 

 

a)  Dekarboksillash  reaksiyasi.  Bu  reaksiya  natijasida  CO

2

  ajralib  chiqadi  va  α  – 

aminokislotalar aminlarga aylanadi: 

CH

3

–CH–COOH → ↑CO

2 

+ CH

3

–CH

2

–NH

2    

etilamin. 

                             NH

2 

 

b)  Dezaminlash  reaksiyasi,  bu  reaksiya  natijasida  NH

3

  ajralib  chiqadi  va  fermentativ 

oksidlanish natijasida ketokislotalar hosil bo’ladi: 

                         CH

3

–CH–COOH + [O] → ↑NH

3 

+ CH

3

–CO–COOH

 

                                  NH

2 

CH

3

–CO–COOH → CH

3

–CHO + CO

2 

 

d) Aminalmashtirish reaksiyasi: 

                                                                     

 ferment 

CH

3

–CH

2

–CH–COOH + CH

3

–CO–COOH 

                   

                  NH

2  

 

CH

3

–CH–COOH + CH

3

–CH

2

–CO–COOH

     

 

         NH

2

 

Oqsil moddalar hosil qiladigan ayrim aminokislotalar 

1. Aminosirka kislota NH

2

-CH

2

-COOH (glikokol, glitsin). Bu modda ipak oqsillari 

gidrolizlanganda ko’p miqdorda (36%) hosil bo’ladi, jelatinani, fibroinni gidrolizlab olinadi. Tuban 

hayvonlarning muskullarida uchraydi. Hayvon yelimini suyultirilgan sulfat kislota ishtirokida qizdirib, 

glikokol olinadi. Uni gipur kislotani gidrolizlab, xlorsirka kislotaga ammiak ta’sir ettirib olish ham 

mumkin: 

                                                                   H

2

O, H

2

SO

4

  

C

6

H

5

–CO–NH–CH

2

–COOH + H

2

O                    C

6

H

5

–COOH + H

2

N–CH

2

–COOH 

Glitsin shirin ta’mli rangsiz kristall modda, 292

0

C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi.  

2. Alanin – (α-aminopropion kislota) CH

3

–CH(NH

2

)–COOH  kristall modda bo’lib, 295 

0

C da 

suyuqlanadi.                                                  

 

407

 

Alanin  deyarli  hamma  oqsillar  tarkibida,  ayniqsa,  ipak  oqsili  tarkibida  ko’p  bo’ladi.  U  ipak 

fibrionini  gidrolizlab  olinadi,  oqsil  moddalar  gidrolizlanganda  ham  kam  miqdorda  alanin  olish 

mumkin. 

3.  Valin  –  (α-aminoizovalerian  kislota)  CH

3

–CH(CH

3

)–CH(NH

2

)–COOH    ko’pchilik  oqsil 

moddalar,  chunonchi, qon gemoglobini, kazein, tuxum albumini kabi oqsil moddalar tarkibiga kiradi 

va  gidrolizlanganda  ko’p  miqdorda  hosil  bo’ladi.  Agar  bunday  mahsulotlar  achisa,  valin  izobutil 

spirtga aylanadi: 

CH

3

–CH–CH–COOH  → ↑NH

3

 + H

2

O + CH

3

–CH(CH

3

)–CH

2

OH  izobutil spirt.  

         CH

3

 NH

2                          

                                   

4.  Leysin  (α-aminoizokapron  kislota)  CH

3

–CH(CH

3

)–CH

2

–CH(NH

2

)–COOH  ko’pchilik  oqsil 

moddalar, chunonchi, qon gemoglabini, kazein, tuxum albumini gidrolizlanganda ko’p miqdorda hosil 

bo’ladi. 

5. Izoleysin – (2-amino-3-metilpentan kislota) CH

3

–CH

2

–CH–CH–COOH   

                                                                                           CH

3   

NH

2

  

6. Glutamin kislota HOOC–CH–CH

2

–CH(NH

2

)–COOH bu ikki asosli aminokislotalar vakili 

bo’lib, suvli eritmasi kislotali muhitga ega, sababi bitta karboksil gruppa erkin: 

HOOC–CH–CH

2

–CH(NH

2

)–COOH → HOOC–CH–CH

2

–CH(NH

3

+

)–COO

-

 

7. Molekulasi tarkibida ikkita amino- va bitta karboksil gruppa bo’ladigan aminokislotalar. 

M-n: Lizin — H

2

N–CH

2

–CH

2

–CH

2

–CH

2

–CH(NH

2

)–COOH va  

ornitin — H

2

N–CH

2

–(CH

2

)

2

–CH(NH

2

)–COOH 

Bu kislotalar asos xossasiga ega bo’lib, ular ham oqsillar gidrolizlanganda hosil bo’ladi.